Escape from Monkey Island

(2000)

Элейн посылает Гайбраша на остров Прибыли, чтобы попросить адвокатов семьи Марли наложить запрет на снос усадьбы. Гайбраш узнаёт, что за время его отсутствия многое на острове, да и во всей Вест-Индии изменилось. Многие пиратские заведения закрылись и были проданы австралийскому бизнесмену по имени Оззи Мандрил. Причём он их не просто покупал, а выигрывал в оскорбительных играх. Среди оставшихся открытыми заведений считаются дом Вуду Леди, бар «Scumm» и дом/галерея Митхука. Всё остальное Мандрил превращает в развлечения для туристов. Чтобы отплыть к острову Прибыли, Гайбрашу, как и прежде, нужен корабль и экипаж. Корабль под названием «Изящная дама» (корабль розовый и разукрашенный) он реквизирует у местной управляющей бухтой (используя авторитет губернатора). На пост навигатора он нанимает Игнатия Чиза, владельца бара «Scumm», победив его в игре по Оскорбительному Армспорту. А двум другим членам экипажа, Карле и Отису (они были членами экипажа Гайбраша в первой части), Гайбраш предложил в награду высокооплачиваемые посты в администрации Элейн.